CH3-CH OH-CH3 над стрелкой H2SO4 под стрелкой t>170

Когда пропан-2-ол (CH3-CHOH-CH3) подвергается нагреванию в присутствии концентрированной серной кислоты (H2SO4) при температуре выше 170°C, происходит реакция дегидратации спирта. В результате этой реакции молекула воды отщепляется от спирта, и образуется алкен.

В данном случае пропан-2-ол дегидратируется с образованием пропена (пропилена, CH3-CH=CH2). Серная кислота здесь выступает как катализатор, способствующий отщеплению гидроксильной группы (-OH) и одного атома водорода (H) с соседнего атома углерода, что приводит к образованию двойной связи между углеродами.

Реакция можно записать следующим образом:

CH3-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH2 + H2O

Краткий механизм реакции включает следующие этапы:

1. Протонирование спирта: кислота передает протон (H+) гидроксильной группе, превращая ее в лучшую уходящую группу - воду.
2. Образование карбокатиона: вода отщепляется, оставляя положительно заряженный карбокатион.
3. Образование двойной связи: соседний атом водорода отщепляется, и его электронная пара используется для образования двойной связи между углеродами.

Эта реакция является примером внутримолекулярной дегидратации спиртов и используется в промышленности для получения алкенов из спиртов.

Уравнение в реакции представляет собой процесс эфирного синтеза, где метанол (CH3OH) реагирует с концентрированным серной кислотой (H2SO4) при повышенной температуре (t>170°C) для образования этана (C2H6) и воды (H2O). Процесс происходит через межпромежуточное образование карбокатиона, обусловленного протонированием метанола серной кислотой. Карбокатион затем атакуется другим молекулом метанола, образуя окончательный продукт - этан и воду.