Бромная вода (раствор брома в воде) является реагентом, который активно используется в органической химии для обнаружения ненасыщенных соединений, таких как алкены и алкины. Реакция основана на том, что бром (Br₂) присоединяется к кратным связям, вызывая обесцвечивание раствора. Рассмотрим, как с её помощью можно различить различные пары веществ:
а) Этен от этана
Этен (C₂H₄) является алкеном и содержит двойную связь между углеродными атомами, тогда как этан (C₂H₆) является алканом и содержит только одинарные связи. При добавлении бромной воды к этену происходит реакция присоединения:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
В результате этого процесса бромная вода обесцвечивается. Этан, не содержащий двойных связей, не реагирует с бромной водой, и цвет раствора остаётся неизменным.
б) Бутан от изобутана
Бутан (C₄H₁₀) и изобутан (также C₄H₁₀, но с разветвлённой структурой) оба являются алканами, то есть не имеют кратных связей. Следовательно, ни одно из этих соединений не реагирует с бромной водой. Таким образом, бромная вода не может быть использована для различения бутана и изобутана.
в) Гексин-3 от гексина-2
Гексин-3 (C₆H₁₀) и гексин-2 (C₆H₁₀) оба являются алкинами, но с разными положениями тройной связи. Гексин-3 имеет тройную связь между третьим и четвёртым углеродными атомами, а гексин-2 — между вторым и третьим. Однако, оба соединения будут реагировать с бромной водой, потому что тройная связь в обоих случаях будет разорвана с образованием дибромпроизводного:
R-C≡C-R' + Br₂ → R-CBr=Br-C-R'
Так как оба соединения обесцвечивают бромную воду, этот реагент не подходит для различения гексина-3 и гексина-2.
г) Этен от пропена
Этен (C₂H₄) и пропен (C₃H₆) оба являются алкенами и содержат по одной двойной связи. При добавлении бромной воды оба соединения будут реагировать с бромом, приводя к обесцвечиванию раствора:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂
Таким образом, бромная вода не может быть использована для различения этена и пропена, так как оба вещества вызывают обесцвечивание раствора.
В итоге, бромная вода эффективно используется для различения алканов от алкенов и алкинов, но не подходит для различения структурных изомеров алканов, алкенов и алкинов.