Из каких галогенопроизводных углеводородов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены: пропен, бутен-2, бутен-1?
Из каких галогенопроизводных углеводородов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены: пропен, бутен-2, бутен-1?
При действии спиртового раствора гидроксида калия на галогенопроизводные углеводороды могут быть получены следующие алкены:
Пропен (пропилен) - из хлорпропана (C3H7Cl) при действии KOH.
Бутен-2 (бут-2-ен) - из хлорбутана (C4H9Cl) при действии KOH.
Бутен-1 (бут-1-ен) - из хлорбутана (C4H9Cl) при действии KOH.
Эти реакции называются дегидратацией галогенопроизводных углеводородов и могут протекать по механизму β-элиминации, при котором происходит отделение галогена и образование двойной связи между углеродами. Полученные алкены могут быть использованы в различных органических синтезах и процессах.
Галогенопроизводные углеводородов, из которых могут быть получены алкены пропен, бутен-2 и бутен-1 при действии спиртового раствора гидроксида калия (KOH), называются алкилгалогениды или галогеналканы. Процесс, в котором эти соединения превращаются в алкены, называется дегидрогалогенированием.
Пропен (CH₂=CH-CH₃) можно получить из 2-хлорпропана (изопропилхлорида, CH₃-CHCl-CH₃). При действии спиртового раствора KOH на 2-хлорпропан происходит отщепление атома хлора и атома водорода, что приводит к образованию двойной связи:
[ CH₃-CHCl-CH₃ + KOH(спирт.) → CH₂=CH-CH₃ + KCl + H₂O ]
Бутен-2 (CH₃-CH=CH-CH₃) можно получить из 2-хлорбутана (CH₃-CHCl-CH₂-CH₃). При действии спиртового раствора KOH на 2-хлорбутан происходит отщепление атома хлора и водорода, что приводит к образованию двойной связи:
[ CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ + KOH(спирт.) → CH₃-CH=CH-CH₃ + KCl + H₂O ]
Бутен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₃) можно получить из 1-хлорбутана (бутилхлорида, CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl). При действии спиртового раствора KOH на 1-хлорбутан происходит отщепление атома хлора и водорода, что приводит к образованию двойной связи:
[ CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Cl + KOH(спирт.) → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + KCl + H₂O ]
Процесс дегидрогалогенирования представляет собой β-элиминирование, где гидроксид-ионы (OH⁻) атакуют β-углеродный атом (углерод, соседний с углеродом, к которому присоединен атом галогена). При этом отщепляются атом водорода и атом галогена, а между углеродными атомами образуется двойная связь.
В общем виде реакцию можно записать так:
[ R-CH₂-CHX-R' + KOH(спирт.) → R-CH=CH-R' + KX + H₂O ]
где X - атом галогена (Cl, Br и т.д.).
Таким образом, для получения пропена, бутен-2 и бутен-1 при действии спиртового раствора гидроксида калия следует использовать соответствующие галогенопроизводные углеводороды: 2-хлорпропан для пропена, 2-хлорбутан для бутен-2 и 1-хлорбутан для бутен-1.
Из галогенопроизводных углеводородов, таких как хлорметан, хлорэтан, хлорпропан и хлорбутан, при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены алкены пропен, бутен-2 и бутен-1.
