Получение бутандиовой кислоты (янтарной кислоты, HOOC-CH2-CH2-COOH) из бутана (C4H10) — это многоступенчатый процесс, включающий окисление углеводорода с последующей функционализацией. Прямое превращение алкана в карбоновую кислоту невозможно, поэтому используется последовательность химических реакций. Далее приведена подробная схема синтеза:
1. Каталитическое окисление бутана до бутановой кислоты (C4H8O2)
Первый этап — это частичное окисление бутана. Бутан подвергается каталитическому окислению кислородом воздуха в присутствии катализаторов (например, оксидов ванадия или молибдена) при высокой температуре (около 150–200 °C) и давлении. Продуктом реакции является бутановая кислота (C4H8O2) или бутаналь (C4H8O).
Реакция (упрощённо):
[
C4H10 + O2 \xrightarrow{t, катализатор} C4H8O2 + H2O
]
2. Окисление бутановой кислоты до малеинового ангидрида (C4H2O3)
Бутановая кислота далее подвергается более глубокому окислению. При этом молекула углеводорода разрушается до малеинового ангидрида. Процесс проводится в газовой фазе при высоких температурах (около 400 °C) в присутствии катализаторов, таких как оксиды ванадия (V2O5) или молибдена.
Реакция:
[
C4H8O2 + O2 \xrightarrow{V2O5, t} C4H2O3 + 2H2O
]
3. Гидролиз малеинового ангидрида до малеиновой кислоты
Маленовый ангидрид гидролизуют водой, чтобы получить малеиновую кислоту (C4H4O4). Это происходит при нагревании в водной среде.
Реакция:
[
C4H2O3 + H2O \rightarrow C4H4O4
]
4. Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты до янтарной кислоты
На последнем этапе малеиновая кислота восстанавливается (гидрируется) до бутандиовой кислоты (янтарной кислоты). Процесс проводится с использованием водорода (H2) в присутствии катализатора, например, палладия (Pd) или никеля (Ni), при повышенном давлении.
Реакция:
[
C4H4O4 + H2 \xrightarrow{Pd, H2} C4H6O4
]
Общая схема синтеза:
- ( C4H10 + O2 \xrightarrow{кат., t} C4H8O2 ) (бутановая кислота или бутаналь);
- ( C4H8O2 + O2 \xrightarrow{V2O5, t} C4H2O3 ) (малеиновый ангидрид);
- ( C4H2O3 + H2O \rightarrow C4H4O4 ) (малеиновая кислота);
- ( C4H4O4 + H2 \xrightarrow{Pd} C4H6O4 ) (бутандиовая кислота).
Таким образом, получение бутандиовой кислоты из бутана требует предварительного окисления углеводорода до промежуточных соединений (бутановой кислоты и малеинового ангидрида) с последующим гидролизом и восстановлением. Этот процесс применяется в промышленности для получения янтарной кислоты.