Пентадиен-1,3 (CH₂=CH-CH=CH-CH₃) является диеном, содержащим две двойные связи. При взаимодействии с избытком брома (Br₂), обе двойные связи подвергаются бромированию, что приводит к образованию тетрабромпроизводного.
Рассмотрим реакцию более подробно:
Реакция первой двойной связи:
Пентадиен-1,3 сначала реагирует с молекулой брома, при этом происходит электрофильное присоединение брома к первой двойной связи. В результате образуется 3-бром-1,4-пентадиен:
[
CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH=CH-CH₃
]
Реакция второй двойной связи:
Затем 3-бром-1,4-пентадиен реагирует с ещё одной молекулой брома. Бром снова присоединяется по двойной связи, что приводит к образованию 1,2,3,4-тетрабромпентана:
[
CH₂Br-CHBr-CH=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CHBr-CH₃
]
Таким образом, полная реакция пентадиена-1,3 с избытком брома выглядит следующим образом:
[
CH₂=CH-CH=CH-CH₃ + 2Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CHBr-CH₃
]
Эта реакция иллюстрирует электрофильное присоединение галогенов к алкенам, при котором образуются насыщенные соединения (т. е. все двойные связи превращаются в одинарные связи с присоединением атомов брома).