Конечно, давайте рассмотрим реакцию бромирования n-гексана (С6H14). Бромирование алканов, как правило, происходит по радикальному механизму, который включает три основные стадии: инициацию, распространение цепи и завершение цепи.
Инициация:
Реакция начинается с гомолитического разрыва молекулы брома (Br2) под действием света или тепла, что приводит к образованию двух бромных радикалов:
[ \text{Br}_2 \rightarrow 2\text{Br}^\cdot ]
Распространение цепи:
Бромный радикал атакует молекулу n-гексана, образуя гексильный радикал и молекулу бромоводорода (HBr):
[ \text{Br}^\cdot + \text{C}6\text{H}{14} \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}^\cdot + \text{HBr} ]
Затем гексильный радикал реагирует с другой молекулой брома, образуя монобромированное производное n-гексана и новый бромный радикал:
[ \text{C}6\text{H}{13}^\cdot + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Br} + \text{Br}^\cdot ]
Эти две стадии распространения могут многократно повторяться, приводя к образованию большого количества продукта.
Завершение цепи:
Реакция может завершиться, когда два радикала встречаются и рекомбинируют с образованием стабильных молекул:
[ \text{Br}^\cdot + \text{Br}^\cdot \rightarrow \text{Br}_2 ]
[ \text{C}6\text{H}{13}^\cdot + \text{C}6\text{H}{13}^\cdot \rightarrow \text{C}{12}\text{H}{26} ]
[ \text{C}6\text{H}{13}^\cdot + \text{Br}^\cdot \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Br} ]
Теперь рассмотрим возможные продукты реакции. В случае n-гексана (С6H14) возможны несколько изомеров монобромгексана, поскольку бром может заместить любой из 14 атомов водорода. Однако, из-за симметрии молекулы n-гексана, основные продукты будут следующие:
1-бромгексан (бромирование на конце цепи):
[ \text{C}6\text{H}{14} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Br} + \text{HBr} ]
где продуктом является 1-бромгексан (CH3-(CH2)4-CH2Br).
2-бромгексан (бромирование на втором углероде цепи):
[ \text{C}6\text{H}{14} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}6\text{H}{13}\text{Br} + \text{HBr} ]
где продуктом является 2-бромгексан (CH3-CHBr-(CH2)3-CH3).
Хотя теоретически возможны и другие изомеры (например, 3-бромгексан), они встречаются реже из-за меньшей стабильности вторичных и третичных радикалов по сравнению с первичными и вторичными.
Таким образом, основными продуктами монобромирования n-гексана являются 1-бромгексан и 2-бромгексан.