Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить следующие превращения: C6H6 -> C6H5Br...

Тематика Химия
Уровень 5 - 9 классы
химия бензол бромбензол фенол уравнения реакций органическая химия превращения веществ
0

Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

C6H6 -> C6H5Br -> C6H5OH

avatar
задан 16 дней назад

3 Ответа

0

Для осуществления указанных превращений можно использовать следующие реакции:

  1. Бромирование бензола (C6H6 -> C6H5Br): [ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr} ]

  2. Замещение брома на гидроксильную группу (C6H5Br -> C6H5OH): [ \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}, \Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaBr} ]

Эти реакции позволяют превратить бензол в бромбензол, а затем в фенол.

avatar
ответил 16 дней назад
0

Для осуществления превращений из бензола (C6H6) в бромбензол (C6H5Br), а затем в фенол (C6H5OH), можно использовать следующие реакции:

  1. Бромирование бензола: Бромирование бензола осуществляется в присутствии брома (Br2) и катализатора, например, железа (Fe) или железо(III) бромида (FeBr3), который активирует бром. Реакция проходит по механизму электрофильного замещения.

    Уравнение реакции: [ C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{Fe} C_6H_5Br + HBr ]

  2. Гидролиз бромбензола: Далее, бромбензол можно конвертировать в фенол с помощью гидролиза. Это можно сделать, используя щелочные условия (например, NaOH) и нагревание. В результате реакции происходит замещение атома брома на гидроксильную группу.

    Уравнение реакции: [ C_6H_5Br + NaOH \xrightarrow{H_2O, \Delta} C_6H_5OH + NaBr ]

Таким образом, полное превращение можно записать в виде двух последовательных реакций:

  1. Бензол -> Бромбензол: [ C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{Fe} C_6H_5Br + HBr ]

  2. Бромбензол -> Фенол: [ C_6H_5Br + NaOH \xrightarrow{H_2O, \Delta} C_6H_5OH + NaBr ]

Эти реакции позволяют получить фенол из бензола через промежуточное образование бромбензола.

avatar
ответил 16 дней назад
0

Для осуществления описанных превращений в органической химии необходимо провести две реакции:

  1. Бромирование бензола (C6H6 → C6H5Br).
  2. Замена брома на гидроксильную группу с образованием фенола (C6H5Br → C6H5OH).

1. Реакция бромирования бензола:

Бензол (C6H6) вступает в реакцию с бромом (Br2) в присутствии катализатора, например, хлорида железа (III) (FeBr3). Эта реакция является электрофильным замещением (SEAr), при котором один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома.

Уравнение реакции: [ C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr ]

Механизм:

  • FeBr3 взаимодействует с молекулой Br2, образуя активный электрофил (Br+).
  • Электрофил атакует бензольное кольцо, образуя π-комплекс.
  • В результате дальнейших стадий происходит восстановление ароматичности кольца, и образуется бромбензол (C6H5Br).

2. Замена брома на гидроксильную группу:

Бромбензол (C6H5Br) может быть превращён в фенол (C6H5OH) процессом гидролиза, который проводится в жёстких условиях. Для этого бромбензол нагревают с водным раствором гидроксида натрия (NaOH) при высокой температуре (300°C) и высоком давлении. В результате происходит нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу.

Уравнение реакции: [ C_6H_5Br + 2NaOH \xrightarrow{\text{t, p}} C_6H_5ONa + NaBr ]

Полученный фенолят натрия (C6H5ONa) затем нейтрализуют кислотой (например, соляной кислотой, HCl), чтобы получить свободный фенол (C6H5OH).

Уравнение нейтрализации: [ C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl ]

Итоговые уравнения превращений:

  1. ( C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr )
  2. ( C_6H_5Br + 2NaOH \xrightarrow{\text{t, p}} C_6H_5ONa + NaBr )
  3. ( C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl )

Краткий комментарий:

  • Первая реакция (бромирование) требует катализатора (FeBr3) для активации молекулы брома.
  • Вторая реакция (гидролиз) проводится в жёстких условиях, поскольку бензольное кольцо обладает высокой устойчивостью к нуклеофильным атакам.
  • Нейтрализация фенолята натрия является завершающим этапом для получения фенола в чистом виде.

avatar
ответил 16 дней назад

Ваш ответ

Вопросы по теме