Для осуществления описанных превращений в органической химии необходимо провести две реакции:
- Бромирование бензола (C6H6 → C6H5Br).
- Замена брома на гидроксильную группу с образованием фенола (C6H5Br → C6H5OH).
1. Реакция бромирования бензола:
Бензол (C6H6) вступает в реакцию с бромом (Br2) в присутствии катализатора, например, хлорида железа (III) (FeBr3). Эта реакция является электрофильным замещением (SEAr), при котором один атом водорода в бензольном кольце замещается на атом брома.
Уравнение реакции:
[ C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr ]
Механизм:
- FeBr3 взаимодействует с молекулой Br2, образуя активный электрофил (Br+).
- Электрофил атакует бензольное кольцо, образуя π-комплекс.
- В результате дальнейших стадий происходит восстановление ароматичности кольца, и образуется бромбензол (C6H5Br).
2. Замена брома на гидроксильную группу:
Бромбензол (C6H5Br) может быть превращён в фенол (C6H5OH) процессом гидролиза, который проводится в жёстких условиях. Для этого бромбензол нагревают с водным раствором гидроксида натрия (NaOH) при высокой температуре (300°C) и высоком давлении. В результате происходит нуклеофильное замещение галогена на гидроксильную группу.
Уравнение реакции:
[ C_6H_5Br + 2NaOH \xrightarrow{\text{t, p}} C_6H_5ONa + NaBr ]
Полученный фенолят натрия (C6H5ONa) затем нейтрализуют кислотой (например, соляной кислотой, HCl), чтобы получить свободный фенол (C6H5OH).
Уравнение нейтрализации:
[ C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl ]
Итоговые уравнения превращений:
- ( C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr )
- ( C_6H_5Br + 2NaOH \xrightarrow{\text{t, p}} C_6H_5ONa + NaBr )
- ( C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl )
Краткий комментарий:
- Первая реакция (бромирование) требует катализатора (FeBr3) для активации молекулы брома.
- Вторая реакция (гидролиз) проводится в жёстких условиях, поскольку бензольное кольцо обладает высокой устойчивостью к нуклеофильным атакам.
- Нейтрализация фенолята натрия является завершающим этапом для получения фенола в чистом виде.