Осуществить превращения: C2H2 - C2H4 - C2H5Cl - C2H5OH - C2H4 - C2H5Br

Для осуществления превращений от ацетилена (C₂H₂) к бромэтану (C₂H₅Br) можно использовать ряд химических реакций. Давайте проанализируем каждое превращение подробно.

1. C₂H₂ (ацетилен) → C₂H₄ (этилен):

   • Для получения этилена из ацетилена можно использовать реакцию гидрирования. Ацетилен подвергается каталитическому гидрированию в присутствии никелевого, платинового или палладиевого катализатора, а также водорода (H₂). Эта реакция протекает при повышенной температуре и давлении. [ C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_4 ]

2. C₂H₄ (этилен) → C₂H₅Cl (хлорэтан):

   • Для превращения этилена в хлорэтан можно использовать реакцию электрофильного присоединения хлора (Cl₂) к двойной связи этилена. Эта реакция осуществляется в присутствии диоксида углерода или другого растворителя. [ C_2H_4 + HCl \rightarrow C_2H_5Cl ]

3. C₂H₅Cl (хлорэтан) → C₂H₅OH (этанол):

   • Для получения этанола из хлорэтана можно использовать реакцию гидролиза. Хлорэтан взаимодействует с водой (или водным раствором гидроксида натрия), в результате чего происходит замещение атома хлора на группу -OH. [ C_2H_5Cl + H_2O \rightarrow C_2H_5OH + HCl ]

4. C₂H₅OH (этанол) → C₂H₄ (этилен):

   • Этанол можно дегидратировать до этилена. Для этого этанол нагревают с катализатором, обычно с использованием кислоты (например, серной кислоты) при температуре около 170°C. [ C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4} C_2H_4 + H_2O ]

5. C₂H₄ (этилен) → C₂H₅Br (бромэтан):

   • Для превращения этилена в бромэтан можно использовать реакцию электрофильного присоединения брома (Br₂) к двойной связи этилена. Это также возможно с использованием бромоводорода (HBr). [ C_2H_4 + HBr \rightarrow C_2H_5Br ]

Таким образом, последовательность превращений выглядит следующим образом:

1. C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
2. C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl
3. C₂H₅Cl + H₂O → C₂H₅OH + HCl
4. C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (дегидратация)
5. C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br

Эта схема демонстрирует, как можно последовательно преобразовывать одно органическое соединение в другое, используя типичные реакции органической химии.

Давайте рассмотрим поэтапно, как можно осуществить предложенные превращения веществ. Начнём с исходного соединения ацетилена (C₂H₂).

1. Превращение C₂H₂ → C₂H₄ (ацетилен → этилен)

Для этого используется реакция каталитического гидрирования. Ацетилен (C₂H₂) подвергается восстановлению водородом (H₂) в присутствии катализатора. Для получения этилена (C₂H₄) необходимо строго контролировать количество водорода и использовать подходящий катализатор, например, палладий (Pd) на угле с модификатором (например, сольями бария или кальция), чтобы реакция остановилась на стадии этилена:

C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (катализатор: Pd/C, BaSO₄, температура).

2. Превращение C₂H₄ → C₂H₅Cl (этилен → хлорэтан)

Этилен вступает в реакцию с хлороводородом (HCl) по механизму электрофильного присоединения. При этом происходит разрыв двойной связи в этилене и образование хлорэтана (C₂H₅Cl):

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.

Эта реакция проводится в газовой фазе при комнатной температуре или слегка повышенной температуре.

3. Превращение C₂H₅Cl → C₂H₅OH (хлорэтан → этанол)

Хлорэтан подвергается гидролизу, т.е. замещению атома хлора на гидроксогруппу (-OH). Для этого вещество нагревают с водным раствором щёлочи (например, NaOH):

C₂H₅Cl + NaOH (водн.) → C₂H₅OH + NaCl.

Реакция проводится при нагревании.

4. Превращение C₂H₅OH → C₂H₄ (этанол → этилен)

Этанол можно дегидратировать (удалить воду) до этилена при нагревании в присутствии катализатора, например, концентрированной серной кислоты (H₂SO₄) или оксида алюминия (Al₂O₃). Реакция происходит следующим образом:

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (катализатор: H₂SO₄, температура около 170°C).

5. Превращение C₂H₄ → C₂H₅Br (этилен → бромэтан)

Этилен вступает в реакцию с бромоводородом (HBr) по механизму электрофильного присоединения. При этом происходит разрыв двойной связи в этилене и образование бромэтана (C₂H₅Br):

C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br.

Реакция протекает аналогично реакции с HCl и обычно проводится при комнатной температуре.

Таким образом, последовательность превращений выглядит следующим образом:

1. C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (гидрирование).
2. C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl (присоединение HCl).
3. C₂H₅Cl + NaOH (водн.) → C₂H₅OH + NaCl (гидролиз).
4. C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (дегидратация).
5. C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br (присоединение HBr).

Каждое из этих превращений хорошо изучено и используется в органической химии.